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 Tout savoir sur ... la structure

des molécules organiques

 

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chimie organique structure

 

Jeu des paires

 

                  

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Dans chaque type de jeux, différents plateaux sont disponibles et proposés de façon aléatoire.

Vous pouvez donc vous exercer à plusieurs reprises sur chaque jeu.

  • Le jeu des paires vous permettra de travailler de la mémorisation.
  • Les mots croisés vous permettront de bien comprendre les concepts théoriques.
 

 

 

 

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Nomenclature

Structure

  • Déterminer l'hybridation des atomes
  • Déterminer les relations isomériques
  • Déterminer la masse molaire d'une molécule

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Si après avoir travaillé la matière avec les outils du site, vous avez encore des questions  ou besoin d'un coaching méthode, vous pouvez nous contacter. Notre équipe didactique se fera un plaisir de vous aider.

 

 

 

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Représentation
Nomenclature
L'hybridation
Isomérie
 

 

 

La chimie organique est la chime des molécules qui sont construites autour du carbone. Les caractéristiques si particulières de l'atome de carbone (que nous détaillerons) amènent des molécules bien plus particulières et une chimie bien plus riche que la chimie minérale.

Bien entendu, ce qui a été vrai avant l'est ici mais nous allons ajouter un certain nombre de concepts qui n'existent qu'en chimie organique. Il s'agit réellement d'une chimie à part entière.

 

 

La grande variabilité de ces molécules provient de la grande diversité des fonctions chimiques. Voici un aperçu des principales fonctions, dans un premier temps, l'important est de pouvoir les identifier à l'aide de la succession des atomes dans les groupements.

Il est évidemment possible que les molécules organiques contiennent plusieurs fonctions identiques ou différentes 

79 11 8 1  96 24 2 1  96 26 4 1   
Dérivé halogéné et acide carboxylique Dérivé halogéné et alcool (2x) Alcool (2X) et cétone  

 

note

L'évolution des propriétés physiques et chimiques dépend

  • d'abord du type de fonction (de sa polarité) 
  • ensuite de la structure de la molécule

Ainsi, pour deux molécules comportant deux fonctions différentes, la plus polaire sera :

  • plus soluble dans l'eau
  • aura un point d'ébullition plus important

Lorsque deux molécules possèdent la même fonction, la variation de propriétés sera due à :

  • la taille de la chaine hydrocarbonée
  • la forme de la chaine
  • la position de la fonction dans la molécule

 

La richesse de ces molécules en terme de diversité, a obligé le chimiste à abandonner ou à enrichir les représentations que nous utilisions en chimie minérale.

 

 

 

 

Dans les débuts de la chimie organique, lorsque le nombre de composés qu'elle avait recensés était encore restreint, ceux-ci recevaient des noms particuliers, rappelant souvent leur origine ("menthol" retiré de l'essence de menthe, "acide formique" provenant de la fourmi). Puis le nombre des composés organiques augmentant très rapidement, il a fallu instituer une nomenclature systématique, c'est à dire fixer des règles assurant un langage commun entre tous les chimistes. Ces règles permettent d'associer à chaque formule développée un nom qui ne peut appartenir qu'à elle et, inversement, d'établir sans ambiguité à partir d'un nom la structure du composé qu'il désigne.

Ces règles sont établies par un organisme international, l'UICPA (Union International de Chimie Pure et Appliquée, souvent désigné par son terme anglais IUPAC). On utilise cependant aussi des noms particuliers, consacrés par l'usage, mais non conformes à la nomenclature systématique.

Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion, dans un ordre et selon des règles d'écriture strictement déterminées, d'éléments traduisant chacune de ses particularités. Il n'est pas indispensable que tous les groupes soient présents. Certaines molécules ne comportent pas de fonction chimiques ; leur nom ne comporte donc pas de suffixe. Si en plus, elles ne sont pas ramifiées ; leur nom ne comporte alors pas de préfixe.

 

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La chaîne principale est numérotée en respectant les règles ci-dessous. On applique dans l'ordre (c'est à dire qu'on ne considère le critère + que si le critère ne permet pas de trancher) :

  1. La fonction principale (suffixe) doit avoir le plus petit numéro possible.

  1. Le numéro le plus petit possible doit être attribué à la liaison multiple.

  2. La somme de toutes les positions d'un nom doit être la plus petite possible.

Le nom des substituants,des fonctions (préfixes et suffixes) et des insaturations est systématiquement précédé du numéro du carbone de la chaîne principale auquel ces ramifications et fonctions sont attachées. Ce numéro est précédé et suivi par des tirets. Lorsqu'il y a plusieurs substituants du même type, on préfixe de « di », « tri », « tétra », « penta », « hexa », … et on indique toutes les positions séparées par des virgules. 

 

 

 

Si on a créé une partie de la chimie juste pour les molécules qui possèdent des atomes de carbone, c'est simplement parce que cet atome est juste exceptionnel ... Pour pouvoir l'expliquer, il va nous falloir l'hydrider ...

Malheureusement, avec un carbone hybridé ainsi, la strcture de nombreuses molécules ne peut être expliquée. A commencer par l'une des plus simple , le méthane (CH4) dans laquelle le carbone est au centre d'un tétraèdre parfait (avec 4 liaisons identiques donc). Comment pourrait-on obtenir des liaisons identiques si l'énergie des 4 orbitales du carbone n'est pas identique .... C'EST IMPOSSIBLE !

Il nous faut donc à nouveau hybrider ce carbone, nous appellerons cela une hybridation moléculaire car il s'agit d'un mélange d'orbitales atomiques afin de refaire de nouvelles orbitales .... dite moléculaires.

Il existe trois façons de mélanger ces orbitales :

 

 

L'isomérie est un sujet très important, c'est "à cause" de cela que les formules brutes ne sont pas fort utiles en chimie organique ... L'isomérie c'est l'existence de molécules différentes mais qui possèdent la même formule brute. Ces molécules peuvent être soit très semblables, soit très très différentes. Les propriétés peuvent être aussi fort différentes. Caractérister une molécule organique par sa formule brute perd alors tout son sens.

 

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   Les différences de structure 

 

Les différences les plus marquantes sont celles qui touchent à la structure de la molécule : si on modifie la chaine, la fonction ou la position de la fonction sur la chaine sans changer le nombre d'atomes global. Prenons la formule brute C4H10O et voyons quelles sont les molécules qui peuvent être construites avec ces atomes.

 

 

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   Les différences de propriétés optiques

Les molécules peuvent être plus semblables mais être suffisament différentes. Nous parlerons par exemple de la position des groupements autour d'une double liaison ou de molécules qui ne sont pas superposables. Nous parlerons alors d'isomère optiques. Ces différences peuvent mener à des propriétés fort différentes. Il est donc important de comprendre cette isomérie particulière.

Finalement, si il y a plusieurs carbone asymétriques dans une molécule, chacun peut être R ou S. Lorsque l'on inverse tous les carbone asymétriques, nous obtenons un énantiomères. Si nous n'en inversons que certains, nous avons alors un diastéréoisomère. 

Ce principe permet de comprendre la classification des sucres en biologie ... partons du D-glucose dans sa forme linéaire. Il possède 4 atomes de carbone asymétriques.

  • Si nous inversons sur ces 4 carbones 2 liaisons (-H et -OH par exemple), nous avons inversé la configuration absolue de tous les carbones, nous avons construit l'énantiomère, soit le L-glucose.

 

DGlu

D-Glucose 

LGluL-Glucose 

Afin de faciliter la représentation des molécules possédant plusieurs atomes de carbone asymétriques, on utilise une projection en 2D appelée projection de Fischer. Cette projection possède des règles permettant de garder l'information stéréochimique.

 

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